Pueblo muy característico de las colinas al sur de Siena, hoy famoso en Italia y en el mundo gracias a la calidad de sus vinos (Brunello y Moscatello), Montalcino fue en el pasado, debido a su posición estratégica, motivo de contienda entre Florencia y Siena.
Para recordar estos hechos quedan restos de las antiguas murallas, la Fortaleza pentagonal (Rocca pentagonale) (1361) y el Palacio del Ayuntamiento (Palazzo Comunale) (siglo XIII-XIV).

Interesantes el Museo Municipal (Museo Civico) y el Diocesano.