Un documento del 776 cita por primera vez el lugar llamado "ad Montem" y en el 787 se verifica la existencia de la iglesia de Santa Maria sobre la colina.
Sin duda alguna se puede afirmar que Santa Maria a Monte es un lugar antiquísimo, y su formidable castillo fué de hecho el primer castillo del Valdarno, documentado a finales de 906, como feudo de los obispos de Lucca.

Debido a su posición estratégica en la provincia de Pisa, el lugar se vino implicado en las guerras entre Pisa, Lucca, y Florencia las cuales se desarrollaron entre los siglos XIII y XIV.

Qué ver en Santa Maria a Monte: El centro histórico, Palazzo del podestà, El Campanario de la Colegiata, La Torre del Reloj,..