En el siglo VIII antes de Cristo se amplió bajo los tiranos Gelón, Ierón, Dionisio, Agatocle y Gerón II, hacia tierra firme. Decayó con la conquista romana y, en el Medioevo, se redujo a una sola isla. Resurgió con los suabos y los aragoneses. Duramente castigada por el terremoto de 1693, fué en parte reconstruida con edificios barrocos.
Nuestra visita empezará con los monumentos arqueológicos del interior llegando a la colina de Neápolis (en griego ciudad nueva) donde encontramos el Anfiteatro Romano, grandiosa construcción augustea excavada en la roca; pasamos la iglesita normanda de S. Nicolás para llegar al ara de Geron II a la izquierda y, a la derecha, una Latomía, (antigua excavación de piedra con paredes rocosas) llamada la Latomía del Paraíso, con la gruta llamada Oreja de Dionisio. Cerca de aquí, en estupenda posición dominando sobre la llanura y el mar, el Teatro Griego (467 a. de C.) a donde vinieron Esquilo, Píndaro y Platón. Detrás del teatro, una alta pared rocosa llamada Gruta de las Ninfas por una fuénte que aún mana de un antro de la roca. Se sube por la calle de los Sepolcri (sepulcros), a cuyos lados, pared horadada por los nichos de una antigua necrópolis. Será oportuno subir unos 7 km hasta el castillo Eurialo, la más potente y completa fortaleza que nos queda de la época griega situada sobre la cumbre de la Epipoli, colina que domina la ciudad.