El Fuerte que domina majestuosamente desde una roca, fue construido en la Edad Media y sucesivamente ampliado por voluntad de Federico III de Montefeltro.
Fue utilizado como cárcel durante mucho tiempo y aquí encontró la muerte el célebre conde de Cagliostro en el año 1795. En su interior se encuentran un museo y una pinacoteca.

En San Leo es posible visitar la Parroquia (Pieve), construcción prerrománica probablemente del siglo IX y la Catedral construida en 1173 sobre restos de un templo pagano romano.