La Valdichiana, un amplio anfiteatro natural encerrado entre los montes de Siena y el lago Trasimeno, es el valle más al sur de la provincia aretina.

Los Etruscos habitaron aquí durante algunos siglos dejando extraordinarios testimonios en la ciudad de Cortona. Las colecciones expuestas en el Museo del Academia Etrusca y della Città di Cortona y las tumbas constituyen el Parque Arqueológico en gran parte ya remodelado.
En la ciudad de Castiglion Fiorentino, el Museo Civico Archeologico recoge obras etruscas provenientes de las recientes excavaciones realizadas en el área del Cassero.

Territorio de luchas entre los habitantes de Perugia, Arezzo y Florencia, la Valdichiana se convirtió en el siglo XVI en territorio mediceo.

Burgos medievales como Castiglion Fiorentino, Civitella in Val di Chiana, Cortona custodian en las iglesias y en los museos, obras de arte como la extraordinaria Anunciación del Beato Angelico que se visitar en el Museo Diocesano en Cortona.
Una población única en su género es Lucignano, con su característica planta elíptica, con carreteras y callejones que se encuentran sobre la cima del burgo, delante de la iglesia más importante: la Colegiata, también junto con la anteiglesia de forma circular. Foiano della Chiana, con sus edificios renacentista, acoge uno de los Carnavales más antiguos de Italia.

Grandes artistas nacieron en las poblaciones de la Valdichiana: en Cortona, Luca Signorelli, Pietro Berrettini, alias, Pietro da Cortona y Gino Severini. Monte San Savino, con su elegante arquitectura renacentista, vio nacer a un gran escultor del Renacimiento, Andrea Contucci, alias, el Sansovino.

Cortona acoge uno de las citas más importantes de las antigüedades: "Cortonantiquaria".

La cocina ofrece platos a base de cereales como la menestra de farro, carnes y en particular la "chianina". La Valdichiana es también una excelente zona de producción de vinos tintos D.O.C. y de aceite de oliva virgen extra.