El nutrido numero de pequeñas localidades llenas de encanto e historia, con personalidad propia es otro aliciente para visitar esta provincia. Destacan Cortona, Castiglion Fiorentino, Sansepolcro, Poppi, Marciano della Chiana, así como la pequeña y deliciosa Centina.
Pero además hay que pensar a los lugares de intensa espiritualidad como el convento de la Verna o el de Camaldoli. O las aisladas parroquias románicas o de orígen medievales, o los castillos feudales, y antiguas vias de peregrinaje. Todos ellos rodeados de un panorama sinigual e inmersos en sus cuatro valles: Valdichiana, Valtiberina, Valdarno y el Valle del Casentino.

Agricultura y ambiente, arte y cultura son las directrices sobre las que procede la visita en una tierra que, además del gran Piero della Francesca, ha visto nacer a Mecenate, Guido Monaco, Guittone, Petrarca, Masaccio, o tal vez a Paolo Uccello, Andrea Sansovino, Miguel Angel, Pietro Aretino, Vasari, Luca Signorelli, Pietro da Cortona.